Le 1er octobre 1895, Pershing fut prié de rejoindre son régiment au fort d'Assiniboine (Montana) et fut nommé au grade de lieutenant dans la 10e cavalerie.

En Juin 1897, il fut envoyé comme instructeur à West Point, où sa cote de popularité auprès des cadets ne fut pas fameuse en raison de l'aspect trop strict de son enseignement.

Il quitta son poste d'enseignant en 1898. Il rejoignit son régiment à Tampa, où il travailla à l'administration des Philippines et de Porto Rico.

Il fut nommé au grade de major en août de la même année.