Jusqu'en 1873, John Pershing alla à l'école tout en travaillant à la ferme de son père.

Il travailla également quelque temps en tant qu'enseignant dans une école pour noirs : le salaire versé lui permit d'intégrer la Normal School Kirksville d'où il sortit diplômé d'une licence d'art en 1880.

En 1882, une annonce de concours pour entrer à l'Académie militaire de West Point attira son attention.

Bien que peu enclin à s'engager dans une carrière militaire, West Point lui offrait la chance de bénéficier d'une formation de grande qualité.

Soutenu par sa sœur, John réussit le concours d'entrée à West Point.