Le 1er octobre 1895, Pershing fut prié de rejoindre son régiment au fort d'Assiniboine (Montana) et fut nommé au grade de lieutenant dans la 10e cavalerie.

En Juin 1897, il fut envoyé comme instructeur à West Point, où sa cote de popularité auprès des cadets ne fut pas fameuse en raison de l'aspect trop strict de son enseignement.

Il quitta son poste d'enseignant en 1898. Il rejoignit son régiment à Tampa, où il travailla à l'administration des Philippines et de Porto Rico.

Il fut nommé au grade de major en août de la même année.

Le 10 mars 1899, Pershing fut chargé d'une nouvelle division créée par le département de la Guerre et qui a pour but de gérer les nouvelles possessions insulaires que sont Cuba, Porto Rico, les Philippines et Guam.

Le 17 août 1899, Pershing fut envoyé à Manille (Philippines) pour pacifier les îles de Mindanao et Jolo.

Ces régions, historiquement colonies espagnoles, n'avaient jamais pu être pacifiées par les Européens qui avaient toujours été confrontés aux guerriers Moro.

Après que les troupes américaines eurent chassé les Espagnols, les Moro continuèrent les combats contre leurs « libérateurs ».

Pershing gagna ses galons de capitaine et commença à apprendre la langue moro afin de mieux pouvoir parler avec ses adversaires.

Il prit le commandement du Fort Padapatan situé sur le lac Lanao (Philippines) et tenta une approche diplomatique du problème.

Après un échec des pourparlers, Pershing lança ses troupes contre les Moro et prit le contrôle total de la zone du lac Lanao le 28 septembre 1901.

L'organisation et la conduite des expéditions contre les insurrections Moro furent remarquées et appréciées à Washington.

(Le président Theodore Roosevelt)

Le capitaine Pershing fut rappelé à Washington en juin 1903.

Le président Theodore Roosevelt lui rendit honneur en mentionnant ses états de service lors d'un discours au Congrès.

Son retour fut également marqué par sa rencontre avec Helen Warren, fille du sénateur Francis E. Warren du Wyoming.

John et Helen se marièrent le 26 janvier 1905 devant de prestigieux invités, dont les époux Roosevelt.

(le général Kuroki)


Après son mariage le jeune capitaine fut affecté à l'ambassade des États-Unis à Tōkyō en tant qu'attaché militaire.

Le Japon était alors en guerre contre la Russie pour un différend sur la zone d'influence de la Mandchourie.

Pershing accompagna, en tant qu'observateur, l'armée du général Kuroki lors de sa marche victorieuse sur la Mandchourie.

Lors de cette expérience japonaise, Pershing fut décoré des mains même du Mikado de l'ordre du Trésor Sacré.

(John Pershing en 1906)

Pershing revint au pays en 1906 et le 15 septembre 1906, le président Roosevelt fit parvenir au Sénat sa décision de nommer le capitaine Pershing au grade de général de brigade.

862 officiers supérieurs (lieutenants, commandants et colonels) étaient alors en attente du même titre.

Un véritable coup de tonnerre secoua les institutions militaires.

Les critiques plurent et certains bruits coururent sur le statut privilégié qu'occupait Pershing, beau-fils du sénateur Francis E. Warren, président du comité du Sénat aux affaires militaires.

Répondant à ces critiques, Roosevelt déclara

«promouvoir un homme parce qu'il a épousé la fille d'un sénateur serait une infamie, refuser cette promotion pour la même raison serait également une infamie.»